Tanto la fortaleza de la villa de Brihuega como las murallas, sufrieron algunos avatares guerreros de cierta importancia. Uno de ellos fue el cerco al que, en 1445, sometió a la villa el ejército del Rey de Navarra, que pretendía anexionarse esta población. Fue bravamente defendida por sus habitantes. En 1710 se dio aquí la gran batalla con la que terminó la Guerra de sucesl extremo sur de la villa y que servía de entrada a la misma desde los caminos que venían desde Toledo. Este magníficoión y el acceso de los Borbones al trono de España.
La villa de Brihuega estuvo completamente rodeada por su muralla. El recinto actual es enorme, con una longitud de casi dos kilómetros, y puede seguirse con facilidad en su totalidad, aunque donde mejor se observan hoy en día las murallas es en su lado noroeste, en el que, incluso restauradas y con algunas almenas restituidas, evocan con fuerza su aspecto más primitivo.
De la antigua muralla quedan importantes vestigios, como la Puerta de Cozagón, situada en e elemento de la arquitectura civil gótica, consiste en un par de solidísimos machones de planta cuadrada, que se unen en lo alto por un apuntado arco.
La Puerta de la Cadena, conocida tiempos atrás como la Puerta de Atienza, se encuentra en el extremo norte de la población, es más sencilla que la de Cozagón, pero también está escoltada por un cubo semicircular, y rematada por un muro almenado.Entre ambas puertas se extiende un largo y bien plantado lienzo de muralla, en algunos tramos todavía cargado de almenas.
La torre de San Felipe es una antigua estructura de esta muralla, luego aprovechada para torre de dicha iglesia, también se conservan la Puerta de la Guía y la Puerta del Juego de la pelota o de Santa María.
